Lehekülje 1,2-dikloroetaan lähteteksti vaatamine

{{Keemiline aine
| nimetus=1,2-dikloroetaan
| pilt=1,2-dichloroethane.svg 
| TeisedNimetused= etüleendikloriid, 1,2-dikloroetaan, Hollandi vedelik, Hollandi õli 
| CAS nr=107-06-2
| valem=C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>Cl<sub>2</sub>
| välimus=värvitu
| molekulmass=98,96
| sulamistemperatuur=-35.5 
| keemistemperatuur=83.5 
| tihedus=1,23 g/cm3 
| lahustuvus=8,69x103  mg•L<sup>−1</sup>
| Viskoossus = 0,84&nbsp;[[Pascal second|mPa·s]] at 20&nbsp;°C 
}}
'''1,2-dikloroetaan''' ehk '''etüleendikloriid''' on lenduv, selge, tööstuslikult valmistatud [[vedelik]], mida ei leidu looduslikult. Sellel on meeldiv lõhn, magus maitse ja see põleb suitsuse leegiga. 1,2-dikloroetaan on vees ja mitmetes orgaanilistes lahustites (nagu [[alkoholid]], [[kloroform]] ja [[eeter]]) kergesti lahustuv. 

1,2-dikloroetaan on üks laialdasemalt toodetud kemikaale maailmas. Põhiliselt kasutatakse seda [[vinüülkloriid]]i tootmises. Varem kasutati 1,2-dikloroetaani ka lakkide ja viimistluse eemaldamisel, seepides ja pesuvahendites, ekstraktsiooniks ja puhastamiseks orgaanilises sünteesis, [[metall]]idelt õli eemaldamisel, maagi puhastamisel, värvides, lakkides, liimides.

== Ajalugu ==
1781. aastal [[keemiline süntees|süntees]]isid Hollandi keemikud [[Johan Rudolph Deiman]] ja [[Adriaan Paets van Troostwijk]] esimest korda puhast [[eteen]]i (1,2-dikloroetaani saamise lähteaine), kuumutades [[väävelhape|väävelhappe]] ja [[etanool]]i segu. 

1794. aastal uurisid hollandi keemik [[Nicolaas Bondt]] ja apteeker [[Anthonie Lauwerenburgh]] eteeni koostist ning jõudsid järeldusele, et see on [[süsivesinik]]. Seejärel lasksid nad esimest korda eteenil ühineda [[dikloor|kloor]]iga ning said õlise aine, mida hakati nimetama hollandi keemikute õliks või hollandi keemikute vedelikuks või Hollandi õliks (inglise keeles ''Dutch oil''; praeguse nimetusega 1,2-dikloroetaan). Eteeni hakati nimetama õlimoodustavaks gaasiks<ref name="Мусабеков">Ю. С. Мусабеков. ''История органического синтеза в России'', М.: Издательство АН СССР 1958, lk 69</ref> (prantsuse keeles ''gaz oléfiant)'' ja [[aineklass]]i [[olefiinid]]eks (ladinakeelsest sõnast ''oleum''<ref name="Вольфкович">С. И. Вольфкович. ''Общая химическая технология'', М.: Госхимиздат 1959, kd 2, lk 406.</ref>, praeguse nimetusega [[alkeenid]]). 1,2-dikloroetaani sünteesijad kuulusid Hollandi Keemikute Seltsi (hollandi keeles [[Gezelschap der Hollandsche Scheikundigen]]) ning avaldasid artikli<ref>Deimann, van Troostwyk, Bondt, Louwrenburgh. [https://books.google.ee/books?id=SFAyAQAAMAAJ&pg=PA173&redir_esc=y#v=onepage&q&f=false Ueber die Gasarten, welche man von starker Vitriolsäure und Alkohol erhält]. – ''Chemische Annalen für die Freunde der Naturlehre'', [[1795]], kd 2, lk 195-205, 310-316, 430-440. 1,2-dikloroetaanist on juttu lk 200–202.</ref> seltsi nime all. Kuigi selts ei tegelenud palju uurimistöödega, olid selle publikatsioonid hinnatud. Autorite eesmärk oli avastada "õhus" (eteenis) "söe" (süsiniku) kohalolu, lisades "süütavat soolagaasi" (dikloori). Arvatava [[tahm]]a asemel saadi õli.

==Füüsikalised omadused==
1,2-dikloroetaan on [[lenduvus|lenduv]] värvitu [[vedelik]] magusavõitu lõhnaga, mis meenutab [[kloroform]]i lõhna.

Aine [[Lahustuvus|lahustub]] hästi alkoholis, eetris, naftasüsivesinikes, vees lahustub vedelik halvasti.

Aine [[tihedus]] on +20&nbsp;°С juures 1,253 g/cm³.

[[Keemistemperatuur]] on 83,47&nbsp;°С, [[sulamistemperatuur]] −35,36&nbsp;°С. Vedelik aurub kergesti ning moodustab [[aseotroopne segu|aseotroopse segu]] veega (71,6&nbsp;°С, 91,8 massiprotsenti 1,2-dikloroetaani)<ref name="Ошин">Л. А. Ошин.    '' Промышленные хлорорганические продукты'', М.: Химия 1978, lk  100–110.</ref>.

1,2-dikloroetaan [[Lahusti|lahustab]] hästi paljusid [[orgaaniline ühend|orgaanilisi ühendeid]] ja [[polümeer]]e. Tahked [[süsivesinikud]] lahustuvad temperatuuril alla +25 °С 1,2-dikloroetaanis halvasti – sellel põhineb 1,2-dikloroetaani kasutamine õlide [[deparafiineerimine|deparafiineerimiseks]]<ref name="Гурвич">В. Л. Гурвич. ''Избирательные растворители в переработке нефти'', = М.: Гостоптехиздат [[1953]], lk 249.</ref>.

== Keemilised omadused ==
===Lagunemine===
Puhas 1,2-dikloroetaan on piisavalt püsiv isegi kõrgetel temperatuuridel ja [[raud|raua]] juuresolekul.

Lagunemine algab, kui temperatuur ületab 340&nbsp;°C. Lagunemissaadused on [[vinüülkloriid]], [[vesinikkloriid]] ja kõrvalsaadusena ka [[atsetüleen]]. Lagunemist kiirendavad [[halogeenid]] ja molekulis rohkem [[kloor]]iaatomeid sisaldavad [[süsivesinikud]].

Lagunemist [[töötemperatuur]]il [[niiskus]]e ja [[ultraviolettkiirgus]]e pikaajalisel mõjul saab ära hoida näiteks [[amiinderivaat]]ide juuresolekuga.

===Halogeenimine===

1,2-dikloroetaan võib [[radikaalinitsiaator]]ite juuresolekul astuda [[halogeenimine|halogeenimise]] ([[kloorimine|kloorimise]]) reaktsiooni vedela või gaasilise [[dikloor|kloor]]iga. Reaktsiooni saadus on [[1,1,2-trikloroetaan]]<ref name="Ошин"/>:
: <math>\mathsf{Cl\!\!-\!\!H_2C\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!Cl}+\mathsf{Cl_2 }\rightarrow\mathsf{Cl\!\!-\!\!H_2C\!\!-\!\!CH\!\!-\!\!Cl_2}+\mathsf{HCl}</math>

[[Dihapnik|Hapnik]]u juuresolekuta põlemine ning [[pürolüütilised]] ja [[foto-oksüdatiivsed protsessid]] muundavad 1,2-dikloroetaani [[vesinikkloriid]]iks (HCl), [[süsinikmonooksiid]]iks (CO) ja [[fosgeen]]iks (COCl₂). 1,2-dikloroetaani (DCE) mõlemad kloori [[aatom]]id saavad osa võtta [[nukleofiilne asendusreaktsioon|nukleofiilsest asendusreaktsioonist]], mis rajab võimalusi mitmetalitluslike koostisosade, näiteks [[glükool]]i ([[hüdrolüüs]]il või [[leelis]]ega reageerides), [[merevaikhape|merevaikhappe]] [[dinitriil]]i ([[tsüaniid]]iga reageerides) või [[etüleenglükooldiatsetaat|etüleenglükooldiatsetaadi]] (reaktsioonil [[naatriumatsetaat|naatriumatsetaadiga]]) tekkeks. Reaktsioon [[ammoonium]]iga [[etüleendiamiin]]i moodustumiseks ja 1,2-dikloroetaani kasutamine [[polüsulfiid]]ide tootmisel on tööstusliku tähtsusega. Raud ja [[tsink]] ei [[korrosioon|korrodeeru]], kui kasutada 1,2-dikloroetaani. See-eest [[alumiinium]]i puhul on näha tugevat lahustumist. Veesisalduse suurenemine toob kaasa ka suurema korrosiooni raua ja tsingi puhul, seevastu alumiinium korrodeerub vähem.<ref name="rwyMX" />

== Tootmine ==

1,2-dikloroetaani toodetakse tööstuslikult etüleeni kloorimise kaudu. Kloorida saab kas kasutades klooriva liikmena kloori ([[otsene kloorimine]]) või vesinikkloriidi ([[oksükloorimine]]). Praktikas kasutatakse mõlemat protsessi koos ja paralleelselt, sest enamik 1,2-dikloroetaani tehastest on ühendatud vinüülkloriidi üksustega (VCM) ja oksükloorimise protsessi kasutatakse vinüülkloriidi tootmisel eralduva vesinikkloriidi tasakaalustamiseks. [[Etaan]]i kasutamine [[lähteaine]]na on veel eksperimentaalses staadiumis mitmete patendinõudmiste tõttu. Viimane võimaldaks pakkuda majanduslikke eeliseid, kui probleemid [[katalüüs]]i [[selektiivsus]]e, [[reaktsioon]]i pöörduvuse ja pikaajalise tootlikkusega on seljatatud.<ref name="rwyMX" />

Otsene kloorimine:

H2C=CH2 + Cl2 → ClCH2-CH2Cl

Oksükloorimine:

2 H2C=CH2 + 4 HCl + O2 → 2 ClCH2-CH2Cl + 2 H2O

== Kasutamine ==

Praegu on 1,2-dikloroetaani põhiline kasutusala vinüülkloriidi tootmine. Vinüülkloriid on paljude plastide (PVC) ja [[polüvinüülkloriid]]torude ning muude tähtsate konstruktsiooni-, pakkematerjalide, polsterduse, seinakatete, autoosade jms valmistamise lähteaine. 1,2-dikloroetaani kasutatakse ka [[lahusti]]na ning [[ekstraktsioon]]iks ja puhastamiseks orgaanilises sünteesis. Samuti lisatakse seda [[pliibensiin]]ile, et eraldada [[plii]]d, kuigi see on kaotamas oma tähtsust, sest pliibensiini kasutamine on tunduvalt vähenenud. Minevikus leidus seda väikestes kogustes ka toodetes, mida tööstuses kasutati riiete puhastamisel ja metallidelt määrete, õlide eemaldamiseks, maagi puhastamisel ning õli, rasva, vaha, vaigu ja kummi lõhustamiseks. Kodukeemias on 1,2-dikloroetaan olnud mitmete puhastusvahendite, [[pestitsiid]]ide, [[liim]]ide ja [[värvieemaldi]]te koostises. Kuigi 1,2-dikloroetaani toodetakse ka tänapäeval suurtes kogustes, läheb sellest enamik siiski teiste kemikaalide tootmiseks.<ref name="rwyMX" />

=== DCE solvendina happelisuse mõõtmisel ===

1,2-dikloroetaani kasutatakse lahustina [[Bronsted-Lowry]] hapete ja aluste [[happelisus]]e mõõtmisel. DCE-l on madal [[dielektriline läbitavus]] ja nõrk [[katioon]]e [[solvateeriv võime]], [[anioon]]e lahustab paremini. Kuna DCE peaaegu ei [[autoprotolüüs]]u, ei ole ka selle kasutamisel piire uuritavate [[hape]]te ja [[Alus (keemia)|alus]]te tugevustele. Samas ei ole DCE piisavalt [[molekuli polaarsus|polaarne]], et võimaldaks uurida vabu lahustunud [[ioon]]e. Seetõttu tuleb arvestada, et [[ioonpaardumine]] on valdav. Kuna DCE on vägagi nõrkade aluseliste omadustega, on see leidnud kasutust [[superhape|ülitugevate hapete]], nii neutraalsete kui ka katioonsete, happelisuse määramisel.<ref name="CDj0V" />

== Mõju keskkonnale ==

1,2-dikloroetaan on laialt levinud [[saasteaine]], mida paisatakse looduskeskkonda selle tootmise ja kasutuse käigus. Sellest enamus lendub kontrollimatult [[atmosfäär]]i. [[Aurufaas]]is 1,2-dikloroetaan on fotokeemiliselt nõrga reaktsioonivõimega, mille hinnanguline reaktsiooni poolaeg on 73 päeva. Kui 1,2-dikloroetaan on pääsenud pinnasesse, ei jää see sinna pidama ega [[adsorptsioon|adsorbeeru]] pinnases, vaid võib lekkida põhjavette. [[Lenduvus]]t peetakse 1,2-dikloroetaani puhul tähtsaks keskkonda päästvaks omaduseks. [[Biolagundamine]] toimub nii pinnases kui ka vees aeglaselt ([[hüdrolüüs]] ja [[fotolüüs]] on aeglased), seega on DCE [[biokontsentratsioon]] veepõhistes organismides madal.<ref name="qQzD1" />

== Mõju tervisele ==

Lühi- ja pikaajalised tervisemõjud võivad olla põhjustatud DCE sissehingamisest, manustamisest või nahakontaktist DCE-ga. [[Imetajad|Imetajatel]] põhjustab DCE põhiliselt mürgistust [[maks]]as, [[neerud]]es, [[närvisüsteemis]], [[süda]]me- ja [[veresoonkond|veresoonkonnas]] ning [[immuunsüsteem]]is. Inimeste mürgistuse kohta on andmeid piiratult, enamus andmed pärinevad surmajuhtumitest, kus inimesel on olnud vahetu ja tugev kokkupuude suures koguses DCE-ga kas sissehingamisel või suukaudsel manustamisel. Nendel juhtudel olid kokkupuutejärgseteks sümptomiteks [[kesknärvisüsteemi depressioon]], [[iiveldus]] ja [[oksendamine]], [[sarvkesta läbipaistmatus]], [[bronhiit]], [[respiratoorne distress]], [[südamelihase kahjustused]], [[hemorraagiline gastriit]] ja [[koliit]], vere hüübimise aja vähenemine, [[maksarakkude kahjustus]], neerude [[nekroos]] ja [[histopatoloogia|histopatoloogilised]] muutused ajukoes. Surma põhjuseks oli enamikul märgitud [[südame rütmihäire]]. Loomsete katsetega on saadud sarnaseid tulemusi, lisaks veel [[immunoloogia|immunoloogilised]], genotoksilised ja [[kantserogeen]]sed mõjud, mida inimeste puhul pole täheldatud. Seega loomkatsetest kogutud info põhjal on vähetõenäoline, et DCE oleks reproduktiivsüsteemile või loote arengule toksiline annustes, mis oleks väiksemad kui emasloomale mürgised annused.<ref name="qKRIt" />

==Viited==
{{viited|allikad=
<ref name="rwyMX">Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, Trevor Mann "Chlorinated Hydrocarbons" in ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'' 2006, Wiley-VCH, Weinheim. http://dx.doi.org/10.1002/14356007.a06_233.pub2</ref>
<ref name="CDj0V">Reichardt, C. "Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, Third Editon". Wiley-VCH, 2003. ISBN 3-527-30618-8.</ref>
<ref name="qQzD1">Klečka, G.M., Carpenter, C.L. Gonsior, S.J. "Biological transformations of 1,2-dichloroethane in subsurface soils and groundwater". Environmental Chemistry Research Laboratory, Health and Environmental Research Laboratories, Dow Chemical, 1803 Building, Midland, MI 48674, USA, 1998, http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0169772298000965</ref>
<ref name="qKRIt">Agency for Toxic Substances and Disease Registry (ATSDR). "Toxicological Profile for 1,2-Dichloroethane". Public Health Service, U.S. Department of Health and Human Services, Atlanta, GA. 1992.</ref>
}}

[[Kategooria:Orgaanilised ühendid]]
[[Kategooria:Kloriidid]]